Lo storico locale Pier Paolo Bartolazzi, nelle sue Memorie di Montolmo, narra che in certe solennità, in occasione di fiere e di mercatigodevansi delle franchigie appellate della Margutta.
Costumavansi esporre in sulla piazza una rozza statua femminile con elmo, lancia e scudo...
Era una specie di quintana o di Saracino che doveva di servire anche di popolare trastullo, correndosi alla quintana, come allora dicevasi e ricevendo un premio chi meglio imbroccava in uno dei cinque punti tracciati sulla stessa.
Dal trsto si evince che la Contesa, di origini probabilmente altomedioevali, si svolgeva nel XVsec., in una Montolmo che appare come una comunità di grande importanza storica. Dalle belle pagine di vita amministrativa,incastonate con pagine di intensa attività bellica, emergonofigure tipiche dell'epoca:
priori, podestà, gonfalonieri, che hanno giocato un primario ruolo giuridico ed amministrativo, di tal genere impattosugli abitanti del tempo. Accanto ad essi , figure più praticolari quali: il barbitonsore-medico dedito alla rasatura e taglio dei capelli dei ricchi e medico, il paciere, le donne per lo più vedove a cui era demandato il controllo della salite pubblice, il vassaio, il mercandte ebreo a cui fu demandata l'esclusiva vendita di spezie e robe varie, le figure legate alle congregazioni degli agricoltori, dei mercanti,degli artisti, le famiglie nobili, come gli Ugolini, prima signori del castello di Colbuccaro, poi abitanti di Montolmo, i Lepretti che finanziarono la costruzione del campanile di San Francesco, i Pampinoni, i Lauri ed altre ancora. Sono presenti anche personaggi famosi, come ad esempio i Malatesta che nel 1412 ivandeval Montolmo esibendo una bombarda di incredibili dimensioni.
Tutto questo e tant'altro che fra curiosità e cultura storica è l'oggetto della rievocazione del XV secolo chiamata La Contesa della Margutta.
Il momento della gare vera e propria, gara equestre che si svolge come si è detto sopra citando il Bartolazzi, è preceduto da un corteo, per accompagnare il popolo e le figure importanti al luogo della disfida.
il giorno successivo, per le vie della città, circa 700 personaggi in costume suddivisi fra dame, cavalieri, gonfalonieri, armigeri, musici e sbandieratori porteranno in trionfo la contrada vincitrice.
